Скандальный роман звездной пары начался в 2000 году. Бурные отношения моментально стали объектом пристального внимания публики – супруги не только публично демонстрировали свою страстную любовь друг к другу, но и шокировали публику подробностями своих отношений. Анджелина и Билли Боб делали татуировки с именами друг друга и обменивались своей кровью, хранящейся в специальных сосудах-украшениях.
Однако спустя три года супруги решили развестись, отказавшись комментировать свои страстные отношения и неожиданный разрыв.
«У Анджелины был свой план на то, как она хочет прожить свою жизнь, и этот план отличался от моего, - рассказывает Билли Боб, - Я был неуверен в себе. Люди всегда говорили мне, что я недостоин ее любви. Я думаю, что на наши отношения очень сильно повлияло давление со стороны прессы и публики. Когда мы поженились, я был более знаменит, но спустя некоторое время Анджелина стала настоящей суперзвездой. Это отложило отпечаток на наши отношения. У нас был прекрасный брак, она всегда будет для меня особенной женщиной, которую я не забуду никогда. Но я был недостаточно хорош для нее. Между нами нет злости или ненависти, мы расстались мирно и достойно».